迪马特奥在切尔西效力期间，为俱乐部赢得过数项杯赛冠军。1997年，他协助切尔西赢得英格兰足总杯，而他在当届决赛甫开赛43秒便攻入一球，是当时足总杯史上最快的入球。1998年世界杯迪马特奥得以随意大利国家队出赛，惟自此再没有入选。
迪马特奥在切尔西效力期间，为俱乐部赢得过数项杯赛冠军。1997年，他协助切尔西赢得英格兰足总杯，而他在当届决赛甫开赛43秒便攻入一球，是当时足总杯史上最快的入球。1998年切尔西凭著足总杯冠军身份闯入欧洲超级杯决赛，最后亦夺冠而回。1998年世界杯迪马特奥得以随意大利国家队出赛，惟自此再没有入选。